Сүйүү күнүнө 16 кылымдан ашуун убакыт болду, бирок сүйүү майрамдары Байыркы Дүйнөдө пайда болгон. Мисалы, Римдиктер эротика фестивалын өткөрүп, аны февралдын ортосунда белгилешкен жана ал сүйүү кудайы Джуно Фебруатага арналган.
Сүйүү күнүнүн окуясы өзү 269-жылы башталат. Ошол мезгилде император Клавдий II Рим империясынын башкаруучусу болгон жана өлкө өзү чексиз согуштарда болуп, аскерлердин жетишсиздигин башынан кечирген. Император никеге күнөөлүү деп чечти, анткени үй-бүлөлүү легионер өз мамлекетинин даңкы жөнүндө эмес, үй-бүлөсү жана аны кантип багуу керектиги жөнүндө көбүрөөк ойлонот. Анан Клавдий аскерлерге үйлөнүүгө тыюу салган жарлык чыгарган. Бирок, сүйүүгө тыюу салууга болбойт, бактыга жараша легионерлер жана алардын тандалгандары үчүн, императордун каарынан коркпой, сүйүктүүсү менен жоокерлердин тойлорун жашыруун өткөрүп баштаган дин кызматкери табылды. Бул дин кызматкердин аты Валентин, ал Терни шаарынан болгон. Бул кабар Клавдийге жетээр замат, ал Валентинди дароо өлүм жазасына тарткан. Валентиндин өзү сүйүп калганы дагы кырдаалга өзгөчө драма кошот. Түрмөдө отуруп, сүйүктүүсүнө коштошуу катын жазып, ал жердеги сүйүүсүн мойнуна алган, бирок кыз аны өлүм жазасы аткарылгандан кийин гана окуй алган.
Убакыттын өтүшү менен, Валентин ишеним үчүн азап чеккен христиан шейиттеринин катарына кошулуп, 496-жылы Рим Папасы Геласий I 14-февралды бүгүнкү күндө дүйнө жүзүндө белгиленип келе жаткан Валентин күнү деп жарыялаган.